"Quand le téléphone sonne et que c'est votre numero qui apparaît...ça me fait presque peur de décrocher parfois ! "

Les frères Winchester, deux spécimens auxquels Bobby tiens beaucoup. Il les considère comme sa famille et plus particulièrement comme ses fils depuis la mort de John Winchester. A distance ou bien auprès d'eux, Bobby les aide du mieux qu'il peut lorsqu'ils ont besoins.

" La fille de ta mère...on dirait pas ! Courage ma grande ! "

Leigh est la nièce de Bobby. Leur rencontre qui n'a pas été sans conséquence pour Everleigh. Depuis leur premier ' face à face', il s'est promis de veiller sur elle. Le statut de prodigue délégué à Leigh inquiète assez Bobby qui refuserait presque de voir sa nièce prendre part au combat.

"T'es un peu le google du surnaturel, mais en plus efficace !"

Les armes ne suffisent pas pour être un bon chasseur, il faut aussi d’excellents contacts ; fiable, sûr, efficace et digne de confiance. Parmi tout les contacts que Bobby a su récolter aux fils des années, seulement quelques uns ressorte tout particulièrement, comme un certain ' Maxx'. Une tête chercheuse qui semble indétrônable en la matière, avoir ce contact est un bien grand avantage pour Bobby lorsque le temps presse. Un bon élément avec qui Bobby apprécie passer un peu de temps, une chasse par-ci, un petit verre par-là.

"Chouette fille ! Si, si, vraiment !"

Une fille qui ne fait que passer ? Pas certain finalement. Bobby montra de l'intérêt que lorsque Roxanne semblait avoir une place assez importante dans le vie de Sam, mais aussi dans le combat en tant que prodigue. Une jeune femme courageuse et loin d'être crétine, Bobby ne regrette pas d'avoir prit de son temps pour connaître un peu mieux cette chère Roxanne.

" Tu me sembles être un bon gars ! A la prochaine ! "

Un jeune chasseur dont Bobby ignorait l'existence il y a peu. Une brève rencontre sur une affaire et d'autres par l'intermédiaire de Sam et Everleigh, nombreuses furent les occasions pour connaître Luke. Un jeune homme sympathique d'après de première impression, un bon chasseur d'après quelques dires, c'est bien tout ce que sait Bobby au sujet de Luke.

"Repose ce fusil et file ranger ta chambre...si t'en a une bien sûr !"

Un gamin attachant, mais imprudent, tout du moins c'est ce que pense Bobby. Bien conscient que le môme n'ait pas une vie de rêve, le chasseur veut – cependant – essayer de le raccrocher à autre chose que la chasse, bien qu'il ne soit pas l'adulte le plus exemplaire sur cette terre. En attendant que Jake veuille bien entendre raison, Bobby ne le laissera pas tomber.

"Qu'est-ce que c'est que cette chose ?"

Une série de meurtre perdure depuis quelques semaines déjà, une affaire à laquelle s'intéresse Bobby Singer, ce dernier étant certains que l'auteur de ces faits n'est autre qu'une créature, mais quelle créature ? Relevant les traces et indices que laisse traîner le coupable derrière-lui, le chasseur sent que le moment de révélation sonnera bientôt et espère bien remporter cette nouvelle chasse.

"Toutes choses ont une fin..."

L'ennemie démoniaque numéro 1. Une affaire sur laquelle Bobby souhaiterait en finir pour de bon. Depuis la dernière prestation de Lilith, il n'y a aucun doute sur le fait qu'elle ait su se faire craindre. Ressentant d'avantage cette menace et redoutant qu'elle essaie de l'atteindre de nouveau en s'attaquant – cette fois – à ses proches, Bobby décide donc d'éloigner quiconque de la piste du démon et de s'occuper personnellement de ce cas avec le plus grand acharnement. Le chasseur à la ferme intention de raccourcir au plus vite le séjour de Lilith sur cette terre.

"Même bourré je le trouverais louche...si ce n'est plus !"

Vrai ou Faux ? Une question que ce pose Bobby au sujet de Jackson. Bien que ce dernier se dit être un chasseur, ce n'est pas pour autant que la confiance lui est accordé. Restant assez distant envers lui, Bobby à la nette impression que quelque chose n'est pas très au clair. Ne comptant pas trop sur l'honnêteté de Jackson pour détroubler la chose et préférant éviter toutes mauvaises surprises, Bobby se permit ainsi d'ouvrir en toute discrétion une petite enquête, certains de pouvoir en sortir quelque chose d'intéressant.

"Prendre sa vie en main, c'est pas rien ! "

'SMITH', un nom bien connu de Bobby, ayant eu l'occasion de côtoyer cette famille de chasseur par le passé. C'est ainsi que la route de Bobby à croisé celle de Chelsea, elle n'était encore qu'une petite fille lorsqu'ils se sont aperçut pour la première fois ; au retour d'une affaire que Bobby avait mené avec le père de famille. Quelques mois après le décès de ce dernier et la disparition du jeune Smith, Bobby retrouva – par hasard – Chelsea Smith lors d'un passage à Salem. Il ne s'agissait plus de la petite fille dont il avait souvenir, mais d'une jeune femme qui avait eu le courage de ne pas emprunter les sentiers battu que sa famille suivait depuis bien longtemps. Depuis, lorsque l'occasion se présente, Bobby rend visite à Chelsea afin de prendre quelques nouvelles.

"R.A.S ? Même pas une petite possession...bah ça alors."

Un jeune homme, tout ce qu'il y a de plus normal. Enfin, jusqu'au jour où Bobby à su qu'il était bien plus qu'un simple colocataire de Leigh. Alors, bien que semblant baigner dans la 'normalité', il serait intéressant pour Bobby Singer d'en savoir un peu plus sur ce type qui partage la vie de sa nièce. Prévoyant déjà lui faire passer discrètement quelques test de routine...juste par précaution et pour s'assurer aussi qu'il n'ait rien de maléfique, car depuis quand la 'normalité' viendrait squatter la famille de Bobby Singer ?

" Abracadabra...n'est-ce pas."

Une jeune femme envers qui Bobby émet des doutes. Non pas qu'il la considère comme une menace, il craint plutôt qu'elle commette une gaffe en voulant reprendre l'art des sorcières. Très distant envers Neela, ce n'est pas pour autant qu'il n'a pas un oeil sur elle, un oeil très discret et éloigné - certes - mais un oeil quand même. Le chasseur ne s'est jamais donné l'occasion de la connaître d'avantage, faisant presque croire qu'il a véritablement une dent contre elle. Disons que Bobby est tout simplement bien trop préoccupé pour prendre le temps de se montrer des plus sympathique.